アップルの教育部門初代バイス・プレジデント ヒューレット・パッカードで、エンジニアやマネジャーを務めていたところ、1978年、スティーブ・ジョブズに誘われて54番めの社員としてアップルに入社。 1984年にアップルを退社し、深刻な状態に陥っていたサンディエゴの学校改革に乗りだす。革新的なテクノロジーを活用し、10年かけて改革を断行した結果、同校はナショナル・ブルー・リボン・スクールの認定(アメリカで目覚ましい発展を遂げた学校や優秀な成績の生徒を排出する学校に贈られる)を受けるまでに変わった。 2002年、アップルがデジタル世代に向けた教育改革を目標に掲げて教育部門を新設したことに伴い、再びジョブズに請われてアップルに戻り、同部門の初代バイス・プレジデントに就任。 学習のパーソナライズ化を熱心に推進し、バラク・オバマ前大統領が始めた「NETP(公教育テクノロジー導入計画)」や「コネクトED(教育現場におけるテクノロジー事情の改善を目的としたプロジェクト)」にアップルの代表として参加。 2017年には、学生の学ぶ力やモチベーションの改善につながる最先端の研究を支援する目的で、ハーバード大学に属する研究機関へ出資。この機関は、新入生の学習する力を調査の対象としている。