ニューヨーク・タイムズ紙コラムニスト UPI通信に入社し、一年間ロンドン支局で勤務した後、ベイルートに派遣される。1979年から81年まで特派員生活を送った後、ニューヨーク・タイムズ社に移り、1982年ベイルート支局長を命じられた。赴任直後にイスラエルによるレバノン侵攻が起こる。この戦争の報道によって1983年のピュリツァー賞を受賞。 1984年から88年までエルサレムに派遣されたフリードマンは、イスラエルに関する幅広く公平な報道によって、88年に再び同賞を得る。これらの体験をもとに書き上げた『ベイルートからエルサレムへ』は翌89年の全米図書賞を受賞した。 クリントン時代にホワイトハウス担当首席記者をつとめた後、1995年からは外交問題コラムニストとなる。2002年、テロが全世界におよぼす脅威についての報筆活動が認められ、3度目のピュリツァー賞を受賞